Câu chuyện mùa đông là chương trình ca nhạc được Khánh Ly và ê-kíp chăm chút, đầu tư rất công phu. Trong chương trình “nữ hoàng chân đất” sẽ hồi tưởng lại những kí ức đẹp của mình cùng với cố nhạc sĩ Trịnh Công Sơn, người chồng quá cố Hoàng Đoan qua các tình khúc làm nên tên tuổi của bà như Hạ Trắng, Tình Xa, Diễm Xưa, Cát Bụi, … bên cạnh đó Câu chuyện mùa đông còn là đêm nhạc hội ngộ của các tên tuổi gạo cội góp phần làm nên diện mạo làng âm nhạc Việt Nam và đó cũng là những người bạn âm nhạc tri kỉ của Khánh Ly như: Lệ Thu, Elvis Phương, Ý Lan và nhạc sĩ Nguyễn Ánh 9.